Макс руководит брачным агентством под названием «Сердце Купидона». Ещё на студенческой скамье он создал инновационную программу для оценки совместимости пар. Клиентов своего агентства Макс выбирает тщательно и внимательно, предпочитая таких же амбициозных и успешных, как он сам. Среди его клиенток оказывается официантка Алиса, тайно влюблённая в известного артиста Артёма, который даже не подозревает о её чувствах. Когда она случайно сталкивается с Максом, решает рискнуть и просит его помочь устроить её брак с Артёмом. Макс изначально собирается отказать, но затем берется за дело, заключив спор с инвестором, намереваясь продемонстрировать свои профессиональные способности на примере Алисы. Он начинает обучать Алису искусству быть более женственной и гибкой, а также организует её случайную встречу с Артёмом. Между Артёмом и Алисой возникает особое притяжение, и их отношения начинают стремительно развиваться. Макс выигрывает пари, но внезапно обнаруживает, что нарушил своё собственное правило — не влюбляться в своих клиенток.